Jawaban:

1. Zaman Kerajaan Jawa

Penelusuran sejarah zaman kerajaan Jawa diawali sejak zaman Kerajaan Mataram Hindu sampai dengan Kerajaan Surakarta. Pada akhir zaman Kerajaan Majapahit (1294-1478) daerah cikal-bakal Kabupaten Cilacap terbagi dalam wilayah-wilayah Kerajaan Majapahit, Adipati Pasir Luhur dan Kerajaan Pakuan Pajajaran, yang wilayahnya membentang dari timur ke arah barat :

– Wilayah Ki Gede Ayah dan wilayah Ki Ageng Donan dibawah kekuasaan Kerajaan Majapahit.  

– Wilayah Kerajaan Nusakambangan dan wilayah Adipati Pasir Luhur  

– Wilayah Kerajaan Pakuan Pajajaran.  

Menurut Husein Djayadiningrat, Kerajaan Hindu Pakuan Pajajaran setelah diserang oleh kerjaan Islam Banten dan Cirebon jatuh pada tahun 1579, sehingga bagian timur Kerajaan Pakuan Pajajaran diserahkan kepada Kerajaan Cirebon. Oleh karena itu seluruh wilayah cikal-bakal Kabupaten Cilacap di sebelah timur dibawah kekuasaan Kerajaan Islam Pajang dan sebelah barat diserahkan kepada Kerajaan Cirebon.  

Kerajaan Pajang diganti dengan Kerajaan Mataram Islam yang didirikan oleh Panembahan Senopatipada tahun 1587-1755, maka daerah cikal bakal Kabupaten Cilacap yang semula di bawah kekuasaan Kerajaan Islam Pajang diserahkan kepada Kerajaan Mataram .

Pada tahun 1595 Kerajaan Mataram mengadakan ekspansi ke Kabupaten Galuh yang berada di wilayah Kerajaan Cirebon.

Menurut catatan harian Kompeni Belanda di Benteng Batavia, tanggal 21 Pebruari 1682 diterima surat yang berisi terjemahan perjalanan darat dari Citarum, sebelah utara Karawang ke Bagelen. Nama-nama yang dilalui dalam daerah cikal-bakal Kabupaten Cilacap adalah Dayeuhluhur dan Limbangan.

2. Zaman Penjajahan Belanda

Pembentukan Onder Afdeling Cilacap (dua bulan setelah Residen Launy bertugas) dengan besluit Gubernur Jenderal D.De Erens tanggal 17 Juli 1839 Nomor 1, memutuskan :

“Demi kepentingan pelaksanaan pemerintahan daerah yang lebih rapi di kawasan selatan Banyumas dan peningkatan pembangunan pelabuhan Cilacap, maka sambil menunggu usul organisasi distrik-distrik bagian selatan yang akan menjadi bagiannya, satu dari tiga Asisten Resident di Karesidenan ini akan berkedudukan di Cilacap”.  

Karena daerah Banyumas Selatan dianggap terlalu luas untuk dipertahankan oleh Bupati Purwokerto dan Bupati Banyumas maka dengan Besluit tanggal 27 Juni 1841 Nomor 10 ditetapkan :”Patenschap” Dayeuhluhur dipisahkan dari Kabupaten Banyumas dan dijadikan satu afdeling tersendiri yaitu afdeling Cilacap dengan ibu kota Cilacap, yang menjadi tempat kedudukan Kepala Bestuur Eropa Asisten Residen dan Kepala Bestuur Pribumi Rangga atau Onder Regent. Dengan demikian Pemerintah Pribumi dinamakan Onder Regentschap setaraf dengan Patih Kepala Daerah Dayeuhluhur.  

Bagaimanapun pembentukan afdeling memenuhi keinginan Bupati Purwokerto dan Banyumas yang sudah lama ingin mengurangi daerah kekuasaan masing-masing dengan Patenschap Dayeuhluhur dan Distrik Adiraja.

Adapun batas Distrik Adiraja yang bersama pattenschap Dayeuhluhur membentuk Onder Regentschap Cilacap menurut rencana Residen Banyumas De Sturier tertanggal 31 Maret 1831 adalah sebagai berikut:  

Dari muara Sungai Serayu ke hulu menuju titik tengah ketinggian Gunung Prenteng. Dari sana menuju puncak, turun ke arah tenggara pegunungan Kendeng, menuju puncak Gunung Gumelem (Igir Melayat). dari sana ke arah selatan mengikuti batas wilayah Karesidenan Banyumas menuju ke laut. Dari sana ke arah barat sepanjang pantai menuju muara Sungai Serayu.

Dari batas-batas Distrik Adiraja dapat diketahui bahwa Distrik Adiraja sebagai cikal-bakal eks Kawedanan Kroya lebih besar dari pada eks Kawedanan Kroya, karena waktu itu belum terdapat Distrik Kalireja, yang dibentuk dari sub-bagian Distrik Adiraja dan sebagai Distrik Banyumas. Sehingga luas kawasan Onder Regentschap Cilacap masih lebih besar dari luas Kabupaten Cilacap sekarang.  

Pada masa Residen Banyumas ke-9 Van de Moore mengajukan usul Pemerintah Hindia Belanda pada tanggal 3 Oktober 1855 yang ditandatangani Gubernur Jenderal Duijmaer Van Tuist, kepada Menteri Kolonial Kerajaan Belanda dalam Kabinet Sreserpt pada tanggal 29 Desember 1855 Nomor 86, dan surat rahasia Menteri Kolonial tanggal 5 Januari 1856 Nomor 7/A disampaikan kepada Gubernur Jenderal Hindia Belanda.

Usul pembentukan Kabupaten Cilacap menurut Menteri Kolonial bermakna dua yaitu permohonan persetujuan pembentukan Kabupaten Cilacap dan organisasi bestir pribumi dan pengeluaran anggaran lebih dari F.5.220 per tahun yang keduanya memerlukan persetujuan Raja Belanda,setelah menerima surat rahasia Menteri Kolonial Pemerintah Hindia Belanda dengan besluit Gubernur Jenderal tanggal 21 Maret 1856 Nomor 21 antara lain menetapkan Onder Regentschap Cilacap ditingkatkan menjadi Regentschap (Kabupaten Cilacap).