Urutan reaktivitas senyawa aldehida dan keton berikut dari yang paling reaktif ke yang paling kurang reaktif:

CCl₃CHO > HCHO > CH₃CHO >  CH₃COCH₃

CCl₃CHO paling reaktif karena terdapat gugus Cl yang sangat elektronegatif, sehingga gugus karbonil yang semakin elektropositif menjadi semakin reaktif (mudah diserang nukleofil).

Pembahasan

Reaktivitas menunjukkan kemampuan suatu zat untuk melakukan reaksi kimia atau bereaksi dengan zat lain. Pada senyawa aldehida dan keton, ada gugus fungsi karbonil yang berperan penting dalam menentukan reaktivitas kedua senyawa tersebut.

Senyawa aldehida dengan rantai C yang jumlahnya sama dengan keton cenderung memiliki reaktivitas lebih besar daripada senyawa keton. Hal ini disebabkan oleh adanya hambatan sterik dari gugus alkil pada keton yang berada di kedua sisi atom C dari gugus karbonil, sehingga atom C pada gugus karbonil keton lebih sulit diserang oleh nukleofil.

Identifikasi reaktivitas senyawa sebagaimana pada soal:

• CCl₃CHO
  Senyawa dengan rumus kimia ini bernama chloral. Senyawa ini bersifat lebih reaktif daripada formaldehida karena densitas elektron pada atom C gugus karbonil lebih rendah akibat efek 3 atom Cl yang bersifat menarik elektron (electron-withdrawing). Maka atom C gugus karbonil akan lebih mudah diserang nukleofil.
• HCHO
  Senyawa ini bernama formaldehida dengan satu atom C sebagai atom C karbonil. Senyawa ini lebih reaktif daripada senyawa asetaldehida (etanal) karena memiliki hambatan sterik yang lebih kecil akibat tidak adanya gugus alkil (pada etanal ada gugus metil).
• CH₃CHO
  Senyawa ini bernama asetaldehida atau etanal. Senyawa ini lebih reaktif daripada aseton karena atom C karbonil asetaldehida memiliki hambatan sterik yang lebih kecil daripada aseton (akibat gugus metil di samping kanan dan kiri atom C karbonil aseton), sehingga asetaldehida bersifat lebih reaktif.
• CH₃COCH₃
  Senyawa ini adalah senyawa aseton dengan reaktivitas untuk mengalami reaksi adisi nukleofilik yang paling rendah.

Ingat : nukleofil lebih mudah menyerang atom C gugus karbonil yang terbuka (sedikit hambatan sterik) dan memiliki densitas elektron lebih renggang (lebih elektropositif karena adanya gugus yang masuk pada  electron withdrawal group atau EWG).

Catatan: kereaktifan yang dibahas pada analisis senyawa-senyawa di soal adalah terkait kemampuan dari senyawa-senyawa tersebut untuk mengalami reaksi adisi nukleofilik.

Pelajari lebih lanjut

• Materi tentang proses metabolisme obat fase perombakan:
  yomemimo.com/tugas/52076124
• Materi tentang reaksi pembakaran senyawa hidrokarbon:
  yomemimo.com/tugas/11052310
• Materi tentang reaksi perengkahan minyak bumi:
  yomemimo.com/tugas/51275765

______________

Detail jawaban

Kelas    : XII
Mapel  : Kimia
Bab      : 7 - Senyawa Karbon - Reaksi Kimia Organik
Kode    : 12.7.10