Senyawa 2-butanol atau sec-butanol,diproduksi dalam skala besar, terutama sebagai prekursor

Berikut ini adalah pertanyaan dari gopalkecer pada mata pelajaran Kimia untuk jenjang Sekolah Menengah Atas

Senyawa 2-butanol atau sec-butanol,diproduksi dalam skala besar, terutama sebagai prekursor untuk metil etil keton, suatu pelarut industria. Tuliskan rumus struktur lengkap dari 2-butanol
b. Struktur-struktur senyawa organik dapat digambarkan dengan cara berbeda-beda.
1) Jelaskan perbedaan rumus struktur Lewis dengan struktur Kekule!
2) Gambarkan rumus 2-butanol menurut struktur Lewis!
3) Tuliskan 2-butanol menurut rumus struktur yang disingkatkan/dimampatkan!
c. Senyawa 2-butanol bersifat kiral karena memiliki atom karbon kiral.
1) Apakah yang dimaksud dengan atom karbon kiral?
2) Tunjukkan letak atom C kiral pada senyawa tersebut menggunakan gambar rumus
struktur, dan berikan tanda bintang pada atom C kiral!
d. Berdasarkan aturan sistem Cahn-Ingold-Prelog tentukan konfigurasi R dan S senyawa 2-
butanol menggunakan gambar struktur dalam ruang!

Jawaban dan Penjelasan

Berikut ini adalah pilihan jawaban terbaik dari pertanyaan diatas.

Jawaban:

a. Rumus struktur lengkap dari 2-butanol adalah C4H10O.

b. 1) Rumus struktur Lewis menggambarkan ikatan kimia dengan menunjukkan jumlah elektron valensi (elektron yang berada di lapisan terluar) yang diikatkan oleh atom-atom dalam senyawa. Sementara itu, rumus struktur Kekule menggambarkan ikatan kimia dengan menggambarkan gugus-gugus karbon yang terikat dengan gugus-gugus lainnya dalam senyawa.

Berikut adalah rumus struktur 2-butanol menurut struktur Lewis:

H

|

H-C-C-O-C-H

| |

H H

Rumus struktur 2-butanol yang disingkat/dimampatkan adalah: CH3-CH(OH)-CH3.

c. 1) Atom karbon kiral adalah atom karbon yang memiliki empat gugus yang berbeda-beda mengelilinginya, sehingga tidak ada simetri yang dapat mengelilingi atom tersebut.

Berikut adalah struktur 2-butanol dengan tanda bintang pada atom C kiral:

H

|

H-C*-C-O-C-H

| |

H H

d. Berdasarkan aturan sistem Cahn-Ingold-Prelog, konfigurasi R dan S senyawa 2-butanol dapat ditentukan dengan mengelompokkan gugus-gugus yang terikat pada atom C kiral dari yang paling berat ke yang paling ringan, kemudian menentukan urutan gugus-gugus tersebut dengan menggunakan aturan "senjata pisau dan garpu". Aturan tersebut menyatakan bahwa gugus yang terikat pada atom C kiral dengan tiga gugus yang berbeda akan mengalahkan gugus yang terikat pada atom C kiral dengan dua gugus yang berbeda, sedangkan gugus yang terikat pada atom C kiral dengan satu gugus yang berbeda akan mengalahkan gugus yang terikat pada atom C kiral dengan gugus yang sama.

Dalam kasus 2-butanol, gugus-gugus yang terikat pada atom C kiral adalah gugus metil (-CH3), gugus alkohol (-OH), dan gugus metilen (-CH2). Gugus metilen merupakan gugus yang paling ringan, sedangkan gugus metil dan gugus alkohol merupakan gugus yang lebih berat. Jadi, urutan gugus-gugus tersebut adalah gugus metilen, gugus alkohol, dan gugus metil.

Untuk menentukan apakah konfigurasi senyawa tersebut adalah R atau S, kita perlu menentukan arah "senjata pisau" yang menunjuk ke gugus metilen. Jika "senjata pisau" menunjuk ke kanan, maka konfigurasi senyawa tersebut adalah R. Jika "senjata pisau" menunjuk ke kiri, maka konfigurasi senyawa tersebut adalah S.

Berdasarkan aturan tersebut, konfigurasi senyawa 2-butanol adalah S. Berikut adalah gambar struktur 2-butanol dengan tanda bintang pada atom C kiral dan tanda "senjata pisau" yang menunjuk ke gugus metilen:

H

|

H-C*-C-O-C-H

| |

H H

\ /

|

H

|

H

Semoga dengan pertanyaan yang sudah terjawab oleh daffamahendra1 dapat membantu memudahkan mengerjakan soal, tugas dan PR sekolah kalian.

Apabila terdapat kesalahan dalam mengerjakan soal, silahkan koreksi jawaban dengan mengirimkan email ke yomemimo.com melalui halaman Contact

Last Update: Thu, 23 Mar 23