penggunaan orto, meta, para digunakan untuk penamaan benzena dengan dua gugus substituen :

Jika substituen berdampingan pada posisi 1 dan 2 maka diberikan awalan orto- (o-), untuk posisi 1, 3 menggunakan awalan meta- (m-), dan posisi 1,4 diberikan awalan para- (p-).

Pembahasan

Benzena dengan rumus molekul C6H6 yang ditemukan pertama kali oleh Michael Faraday tahun 1825. Benzena mempunyai enam atom karbon yang tersusun secara siklik membentuk segienam berarutan. Ikatan rangkap dua dan ikatan tunggal yang terdapat pada benzena tersusun secara bergantian atau terkonjugasi. Ikatan rangkap dua ini tidak terlokalisasi pada atom karbon tertentu pada benzena tetapi dapat berpindah – pindah tempat yang dinamakan terdelokalisasi (resonansi). Hal tersebutlah yang menyebabkan benzena sulit mengalami reaksi adisi (pemutusan ikatan rangkap).

Benzena dengan dua gugus substituen :

Jika substituen berdampingan pada posisi 1 dan 2 maka diberikan awalan orto- (o-), untuk posisi 1, 3 menggunakan awalan meta- (m-), dan posisi 1,4 diberikan awalan para- (p-).

Benzena dengan substituen tiga atau lebih :

Jika terdapat tiga substituen atau lebih maka penggunaan orto–, meta–, para– tidak dapat lagi diterapkan. Penamaan menggunakan penomeran dan nomor terkecil diberikan pada gugus yang memiliki prioritas paling tinggi. Urutan prioritas penomoran untuk berbagai substituen sebagai berikut :

--COOH, --SO₃H, --CHO, --CN, --OH, --NH₂, --R, --NO₂, --X

------------------------------- > Prioritas Makin Turun

a. Halogenasi

Benzena bereaksi langsung dengan halogen menggunakan katalisator besi(III) halida membentuk halobenzena.

b. Nitrasi

Benzena bereaksi dengan asam nitrat pekat, HNO3 dengan katalisator asam sulfat pekat pada suhu 55oC membentuk nitrobenzena.

c. Alkilasi

Alkilasi benzena adalah reaksi antara benzena dan haloalkana dengan menggunakan katalis AlCl3 anhidrat akan menghasilkan alkil benzena.

d. Asilasi

Asilasi benzena dengan bantuan katalis AlCl3 anhidrat akan membentuk asetofenon.

e. Sulfonasi

Sulfonasi benzena dengan asam sulfat berasap (H2SO4 + SO3) menghasilkan asam benzena sulfonat.

Kegunaan Benzena dan Beberapa Senyawa Turunannya

1. Benzena

sebagai pelarut, untuk membuat fenol, aseton dan bahan dasar membuat stirena (karet sintetis) dan nilon–66.

2. Asam Salisilat

sebagai obat dengan nama aspirin.

3. Asam Benzoat

Asam benzoat digunakan sebagai pengawet pada berbagai makanan olahan.

4. Anilina

Sebagai pembuatan zat-zat warna diazo dan obat – obatan.

5. Toluena

sebagai pelarut, sebagai bahan baku pembuatan zat peledak trinitrotoluena (TNT), dan bahan pembuatan asam benzoat.

6. Stirena

Sebagai bahan dasar pembuat plastik, untuk membuat insulator listrik, boneka, sol sepatu, piring dan cangkir.

7. Benzaldehida

sebagai zat pengawet, bahan baku pembuatan parfum karena memiliki bau yang sedap.

8. Natrium Benzoat

sebagai bahan pengawet makanan dalam kaleng.

9. Fenol

Fenol (karbol atau lisol) sebagai zat disinfektan (pembunuh bakteri) karena dapat menyebabkan denaturasi protein.

10. Nitro benzena

Sebagai bahan pembuatan anilina

• Kegunaan benzena yomemimo.com/tugas/21034762
• Tata nama benzena yomemimo.com/tugas/21020974, yomemimo.com/tugas/21053612
• Reaksi nitrasi TNT yomemimo.com/tugas/20964040
• Reaksi alkilasi yomemimo.com/tugas/21049794

----------------------------------------------

Mapel : Kimia

Bab : Benzena

Kelas : XII

Semester : 2

Kode : 12.7.8

Kata kunci :  benzena, tata nama benzena, dua substituen, tiga substituen, orto, meta, para