Jawaban:

Aromatisitas menunjukkan stabilisasi yang signifikan dari senyawa cincin oleh sistem bolak-balik ikatan tunggal dan rangkap dua disebut sistem terkonjugasi siklik di mana enam elektron umumnya berpartisipasi. Sebuah atom nitrogen dalam sebuah cincin dapat membawa muatan positif atau negatif, atau dapat dalam bentuk netral. Sebuah atom oksigen atau belerang dalam sebuah cincin dapat berada dalam bentuk netral atau membawa muatan positif.

Ensiklopedia Britannica

senyawa heterosiklik

Sifat dariheteroaromatisitas

Aromatisitas menunjukkan stabilisasi yang signifikan dari senyawa cincin oleh sistem bolak-balik ikatan tunggal dan rangkap dua disebut sistem terkonjugasi siklik di mana enam elektron umumnya berpartisipasi. Sebuah atom nitrogen dalam sebuah cincin dapat membawa muatan positif atau negatif, atau dapat dalam bentuk netral. Sebuah atom oksigen atau belerang dalam sebuah cincin dapat berada dalam bentuk netral atau membawa muatan positif. Perbedaan mendasar biasanya dibuat antara (1) heteroatom yang berpartisipasi dalam sistem terkonjugasi siklik melalui pasangan elektron bebas atau tidak bersama yang berada dalam orbital .tegak lurus terhadap bidang cincin dan (2) heteroatom yang melakukannya karena mereka terhubung ke atom lain melalui ikatan rangkap.

Secara umum, heteroatom dapat disebut sebagai seperti pirol atau seperti piridin, tergantung pada apakah mereka termasuk dalam kelas pertama atau kedua yang dijelaskan di atas. Heteroatom mirip pirol NR― (R adalah hidrogen atau gugus hidrokarbon ), N ― , O―, dan S― cenderung mendonorkan elektron ke dalam sistem elektron , sedangkan heteroatom mirip piridin N=, N + R=, O + =, dan S + = cenderung menarik elektron dari ikatan rangkap.

Dalam cincin heteroaromatik beranggota enam, heteroatom (biasanya nitrogen) seperti piridin—misalnya, senyawa pirimidin , yang mengandung dua atom nitrogen, dan 1,2,4-triazina, yang mengandung tiga atom nitrogen.

Senyawa heteroaromatik beranggota enam biasanya tidak dapat mengandung heteroatom mirip pirol. Cincin heteroaromatik beranggota lima, bagaimanapun, selalu mengandung satu atom nitrogen, oksigen, atau belerang seperti pirol, dan mereka juga dapat mengandung hingga empat heteroatom seperti piridin, seperti dalam senyawa tiofena (dengan satu atom belerang), 1, 2,4 -oxadiazole (dengan satu atom oksigen dan dua atom nitrogen), dan pentazole (dengan lima atom nitrogen).

Reaktivitas kimia dapat memberikan wawasan kualitatif tertentu ke dalam aromatisitas. Reaktivitas senyawa aromatik dipengaruhi oleh stabilitas ekstra dari sistem terkonjugasi yang dikandungnya; stabilitas ekstra pada gilirannya menentukan kecenderungan senyawa untuk bereaksi dengan substitusi hidrogen — yaitu, penggantian atom hidrogen ikatan tunggal dengan atom atau gugus ikatan tunggal lainnya — daripada dengan penambahan satu atau lebih atom ke molekul melalui pemecahan ikatan rangkap ( lihat reaksi substitusi ; reaksi adisi ). Oleh karena itu, dalam hal reaktivitas, derajat aromatisitas diukur dengan kecenderungan relatif ke arah substitusi daripada penambahan. Dengan kriteria ini, piridin lebih aromatik daripada furan , tetapi sulit untuk mengatakan seberapa jauh lebih aromatik.

Sifat fisik senyawa heterosiklik

Sifat fisik penting sebagai kriteria untuk menilai kemurnian heterosiklus seperti halnya senyawa organik lainnya . Senyawa organik umumnya menunjukkan keteraturan yang besar dalam sifat fisiknya, dan heterosiklik tidak terkecuali.

Titik leleh dulunya merupakan kriteria kemurnian yang digunakan secara luas, tetapi telah semakin digantikan oleh spektrum optik, berdasarkan penyerapan cahaya; spektrum massa, berdasarkan massa relatif fragmen molekul; dan spektrum resonansi magnetik , berdasarkan sifat inti ( lihat spektroskopi ). Namun demikian, pengetahuan tentang titik leleh dan titik didih masih berguna untuk menilai kemurnian suatu senyawa