Jawaban:

a. 3-bromo-2-metilpentana

b. 2-bromo-2-metilpentana

Penjelasan:

a. Kehadiran peroksida disini akan bertindak sebagai katalis yang akan mengarahkan reaksi menjadi reaksi radikal. Hidrogen peroksida akan terurai ketika terkena foton menghasilkan molekul hidoksida radikal ketika radikal ini bertemu dengan HBr maka akan terbentuk radikal Br karena lebih stabil dibandingkan sebagai radikal OH. Hadirnya Br radikal menyebabkan reaksi menjadi regioselektif dimana akan diperoleh produk dengan stereoisomer yang berbeda sesuai dengan proses pemasukan Br tadi. Berbicara mengenai reaksi Br radikal akan masuk ke ikatan rangkap dan membentuk radikal pada C2, mengapa C2? karena kestabilan radikal pada karbon tersier lebih stabil, tetapi memang tidak bisa dipungkiri radikal juga akan terbentuk pada C3 yang merupakan produk minor. Setelah terbentuk radikal, radikal ini akan mencari pasangan H dari HBr sendiri dan reaksi akan berlangsung hingga Br radikal sudah tidak terbentuk.

b. Berbeda dengan yang atas, untuk kasus ini hanya berhenti pada 2-bromo-2-metilpentana dimana ikatan rangkap pada alkena akan mengambil H dari HBr kemudian membentuk karbokation pada C2. Mengapa pada C2? Karena kestabilan karbokation tersier lebih besar dari karbokation sekunder (jika pada C3). Setelah karbokation terbentuk maka nukleofil dari HBr yaitu Br- akan masuk menyerang karbokation tadi dan tercipta 2-bromo-2-metilpentana

Atau dengan gamblangnya dapat disimpulkan ketika peroksida hadir pada reaksi adisi elektrofilik HBr maka akan terbentuk produk anti markovnikov sebagai produk mayor, jika tidak ada peroksida produk mayor yang terbentuk akan mengikuti markovnikov