Jawaban:

Wilayah pertama yang sukses ditaklukkan adalah Damaskus pada tahun 635 M, dan Yerusalem pada tahun 637 M. dipimpin oleh panglima Khalid bin Walid pada masa pemerintahan khalifah Umar bin Khattab.

Pada masa menyerahnya Damaskus ke tangan Islam, warga dijamin keamanannya (harta, nyawa, bahkan gereja) dengan syarat mereka mau membayar upeti atau jizyah.

Serangan balik Heraklius sempat menciptakan kaum muslimin mundur dari Yerusalem dan Damaskus, tetapi hanya sebentar saja karena pasukan Romawi sukses dihancurkan pada pertempuran Yarmuk (636 M.). Kemudiannya kedua wilayah ini sukses direbut kembali pada tahun 640 M. yang sekaligus menandai beristirahatnya penaklukan di Suriah secara total.

Khalifah Umar membagi Suriah menjadi 4 distrik akbar yaitu Damaskus, Hims, Yordania, dan Palestina (kemudian ditambah lagi distrik Kinnasrin). Beliau juga memerintahkan kepada seluruh tentara Islam agar tetap tinggal dalam barak-barak militer, sehingga kehidupan warga lokal tidak terganggu dan tetap berlanjut seperti biasa.

Banyak suku-suku arab yang sudah lama menetap di Suriah kemudiannya berpindah ke Islam dan juga suku Ghassan. Khalifah juga menerapkan toleransi beragama sehingga memberi citra positif untuk pemeluk agama Kristen Nestorian, Kristen Yacobite dan Yahudi dimana pada masa kekuasaan Romawi mereka dianiaya. Hal inilah yang diasumsikan sbg hal terpenting dari suksesnya pemerintah Islam menata wilayah mereka disamping pemerintah juga menghindari pemungutan jizyah secara amat sangat lebih-lebih ditemani pemaksaan. Zakat dikenakan kepada petani hanya sesuai dengan hasil panennya, jizyah diambil dari warga yang sedang kafir sbg imbalan atas jaminan perlindungan pemerintah dan pembebasan dari wajib militer.

Khalifah Umar juga menciptakan zona penyangga diseluruh jazirah arab (tempat lahirnya Islam), dan setelah Suriah yang terletak di barat jatuh ke tangan kaum muslimin, pasukan Islam bisa memfokuskan arah ke wilayah timur sebagai menaklukkan Kekaisaran Sassania Persia. Setelah Persia juga jatuh ke tangan kaum muslimin mereka kemudian memfokuskan kembali ke provinsi Bizantium, Aegiptus.